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La mwcqgeosmina è un composto biciclico che ha la particolarità di conferire, anche a concentrazioni molto basse, un forte sentore di terra, fungo e mwcgmuffa.

• Etimologia

• Caratteristiche

• Note

• Altri progetti

Il termine mwdggeosmina deriva dal greco antico γῆ (mwdwghê) che significa mweaterra e ὀσμή (mweqosmè) che significa mwegodore; indica quindi lmwew'mwfaodore di terra. La parola fu introdotta in letteratura nel 1965 dalla biochimica americana Nancy N. Gerber (1929–1985) e dal biologo francese Hubert A. Lechevalier (1926–2015).cite-ref-gerber-2-0[2]cite-ref-3[3]

La geosmina è un mwhwcomposto mwiaorganico con un netto sapore e aroma di terra, ed è responsabile per il gusto terroso delle mwiqbarbabietole; contribuisce al forte odore che si sente nell'aria quando la pioggia cade dopo un periodo di tempo asciutto (mwigpetricore) o il suolo viene disturbato.cite-ref-4[4] Il mwjwnaso dell'essere umano è estremamente sensibile alle geosmina ed è in grado di rilevarla a concentrazioni più basse di 5 parti per trilione.

La geosmina è prodotta da diverse classi di mwkqmicrobi, compresi i mwkgcianobatteri (alghe blu-verdi) e mwkwActinobacteria (specialmente gli mwlaStreptomyces), e viene rilasciata alla morte dei batteri. Quelle comunità il cui approvvigionamento di mwlqacqua proviene da acque di superficie possono periodicamente avere episodi spiacevoli di acqua con cattivo sapore, quando un forte calo della popolazione di questi batteri rilascia quantità di geosmina nella rete idrica locale.

La geosmina è anche responsabile dell'odore di fango nei pesci di fondale delle acque dolci, come la mwlwcarpa e il mwmapesce gatto. I cianobatteri producono geosmina e 2-metilisoborneolo, che si concentrano nelle pelle e nel tessuto muscolare scuro. Poiché la geosmina si decompone in condizioni di acidità, producendo sostanze inodori, l'utilizzo di aceto, limone e altri ingredienti acidi nelle ricette di pesce contribuisce a ridurre il sapore di fango.cite-ref-gerber-2-1[2]

Recentemente è stata dimostrata da Jiang mwnwet al. la possibilità di mwoabiosintetizzare geosmina da un mwoqenzima bifunzionale di mwogmwowStreptomyces coelicolorcite-ref-5[5]cite-ref-6[6]. Un singolo enzima, la germacradienolo/germacrene D sintasi converte il mwrgfarnesil difosfato in geosmina in una reazione a due fasi.

Lo mwsaStreptomyces coelicolor è il rappresentante tipo di un gruppo di organismi del suolo, con un ciclo di vita complesso che coinvolge la mwsqcrescita miceliale e la formazione di spore. Oltre alla produzione di geosmina volatile, produce anche molte altre molecole complesse di interesse farmacologico e la sua sequenza mwswgenomica è disponibile presso il Sanger Institute.cite-ref-sanger-7-0[7]

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 04.07.2013

cite-note-gerber-22. ↑ mwxaN. N. Gerber e H. A. Lechevalier, mwxqmwxgGeosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes, in mwxwApplied Microbiology, vol.mwya 13, n.mwyq 6, novembre 1965, pp.mwyg 935-938, mwywPMCmwza mwzq1058374, mwzgPMIDmwzw mwaa5866039.

cite-note-33. ↑ mwbamwbqmwbggeosmin, in mwbwMerriam-Webster Dictionary.

cite-note-44. ↑ mwcwProtein Spotlight Issue 35: The earth's perfume Titolo generato automaticamente .

cite-note-55. ↑ mwdwJ. Jiang, X. He, D.E. Cane, mweamweqGeosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D Synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin, in mwegmwewJ. Am. Chem. Soc., vol.mwfa 128, n.mwfq 25, 2006, pp.mwfg 8128-8129, mwfwDOI:mwga10.1021/ja062669x.

cite-note-66. ↑ mwhqJ. Jiang, X. He, D.E. Cane, mwhgmwhwBiosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme, in mwiaNat. Chem. Biol. advanced online publication, vol.mwiq 3, 2007, p.mwig 711, mwiwDOI:mwja10.1038/nchembio.2007.29.

cite-note-sanger-77. ↑ mwkqmwkgmwkwThe genome of mwlaStreptomyces coelicolor A3(2) producing geosmin, su mwlqsanger.ac.uk, Sanger Institute. mwlgURL consultato il 31 gennaio 2009.

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